科学网—什么是ω-3不饱和脂肪酸?
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2026-8-11 07:43
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什么是ω-3不饱和脂肪酸?
ω-3不饱和脂肪酸是一类脂肪酸,前面的那些字都是脂肪酸的定语。
什么是脂肪酸?脂肪酸是一类酸,这里的酸是指羧酸。英语是carboxylic acid,翻译过来时新造了一个汉字,羧,一半来自氧,另一半来自酸。它的结构如下

如果图中的R-是一个H-(氢原子),这个酸就是甲酸(蚁酸);如果R-是CH3-(甲基),这个酸就是乙酸(醋酸);如果R-是CH3CH2-(乙基),这个酸就是丙酸;如果R-是CH3CH2CH2-(丙基),这个酸就是丁酸;如果R-是CH3CH2CH2CH2-(丁基),这个酸就是戊酸;如果R-是CH3CH2CH2CH2CH2-(戊基),这个酸就是己酸;
……
也就是说,在羧酸RCOOH中,R-是烃基,-COOH是羧基。
顺便再补充一下,烃就是碳氢化合物,烃字本身就是一半来自碳,另一半来自氢。
现在我们使用的汽油、煤油、柴油、石蜡等都是烃类化合物。在这些分子中,都是几个十几个二十几个甚至更多的碳原子连在一起,我们在写(画)它们的结构式时,往往省略掉这些碳原子以及与它们相连接的氢原子,称为结构简式,也往往简略地称为结构式。例如,上面提到的具有六个碳原子的己酸就可以有下面的结构式

由它的结构简式中可见是一个戊基与羧基构成了己酸。
烃类有好几个种类:其中一类是碳原子之间都是单键,组成碳链,由于每一个碳原子有四个键,碳链端头的碳原子与三个氢原子结合,碳链中间的碳原子与两个氢原子结合。这样由n个碳原子组成的烃的通式为CnH2n+2。这是直链的烷烃。这一类烃中的键都是单键,被称为饱和烃。这个词的意思是不可能再在体系中加入氢原子了,或者说体系中的氢原子已经饱和了。新造的字,烷,也就是这个意思。
另一类烃,碳原子与碳原子形成碳链时,其中至少在两个碳原子之间形成了双键。形成一个双键,则两个碳原子上就会各减少一个氢原子,也就是说体系就有少两个氢原子。也可以这样说,对于每一个双键都可以在该双键的两个碳原子上各加上一个氢原子,把所有的形成双键的碳原子上都加满了氢原子,就形成了烷烃即饱和烃。因此,有双键的烃是不饱和烃,即碳原子上面的氢原子并没有饱和,这种不饱和烃称烯烃。
希是稀少之义,烯,就是碳原子上还缺少氢原子的意思。
如果体系有两个双键,就称二烯;有三个双键,则称三烯;同样,有四烯等。
这样,所谓羧酸,就是由两部分组成,一部分是羧基,另一部分是烃基。而脂肪酸是具有较长碳链烃基的羧酸。
所谓脂肪,就是脂肪酸的甘油酯,特别是指三脂肪酸甘油酯。我们体检查血,其中重要的一个指标是甘油三酯,就是三脂肪酸甘油酯。
甘油就是丙三醇,丙三醇的三个羟基分别与三个脂肪酸分子中的羧基发生反应,各縮去一分子水,就形成了三脂肪酸甘油酯即脂肪。如下图所示

上图所示的反应反过来,就是脂肪水解,产生脂肪酸和甘油。我们吃进去的脂肪,就是在脂肪酶的作用下,水解成脂肪酸和甘油,从而被吸收。正因为脂肪酸来自脂肪的水解,所以才称为脂肪酸。
如果脂肪酸中的烃基是饱和烃基,这样的脂肪酸称为饱和脂肪酸。
如果脂肪酸中的烃基是不饱和烃基,这样的脂肪酸称为不饱和脂肪酸。其中只有一个双键的脂肪酸称为单不饱和脂肪酸,有两个或两个以上双键的脂肪酸称多不饱和脂肪酸。
高等动、植物体内的天然脂肪酸绝大多数为 直链 烃基(饱和或不饱和),且碳原子数多为偶数 。
对于饱和脂肪酸,其命名方法比较简单:碳链上总共有多少碳原子(包括羧基上的碳)就是多少酸。
例如,上面已经说过的己酸,碳链上是六个碳原子。碳链上有十个碳原子,称癸酸。碳链上有十二个碳原子,称十二酸。碳链上有十八个碳原子,称十八酸。如此等等。
实际上,这些脂肪酸都有它们的俗名。例如,十二酸称月桂酸;十四酸称肉豆蔻酸;十六酸称棕榈酸;十八酸称硬脂酸;二十酸称花生酸。
对于不饱和脂肪酸,命名略微复杂一点,因为不但要说明碳链上的碳原子数,还要指出双键的数目和位置。
对于只有一个双键的不饱和脂肪酸,只需要指名碳原子数和双键的位置。例如油酸的结构式如下

这些脂肪酸有十八个碳原子,一个双键。可以称十八碳烯酸,简称十八烯酸。但是,这样做没有表明双键的位置。
为了表明双键的位置,需要把碳链上的碳原子编号,编号有两种不同的规则。 一种比较严格:把羧基碳标为1,其他依次排列。
油酸的双键在9、10号碳原子之间。所以称油酸为9-十八烯酸。
又如,亚油酸的结构如下图

这个脂肪酸的碳链有十八个碳,有两个双键,可以称十八碳二烯酸。亚油酸上的两个双键,一个在9、10之间,另一个在12、13之间。我们就把亚油酸写作9,12-十八碳二烯酸。
又如,下面的花生四烯酸

它有二十个碳,四个双键,分别在5、6,8、9,11、12,14、15之间,这样它的名称就是5,8,11,14-二十碳四烯酸。
这里,双键的位置实际上是有规律的,一般而言, 每两个双键之间隔开一个碳原子 。由此,有了第二种比较方便一点的命名方式。
这种方式把第一种编号方式的最后一个碳原子称为ω,这是希腊字母的最后一个,英语称omega(欧米伽),表示最后一个。从ω开始倒数首先遇到的有双键的碳原子就是这个不饱和脂肪酸的编号。
例如,上面所说的油酸,从ω开始倒数,遇到的首个双键碳原子是碳链上倒数第9个,于是,油酸就可以称ω-9十八烯酸。
又如,上面所说的亚油酸,从ω开始倒数,遇到的第一个双键碳原子是第6个,于是命名为ω-6十八碳二烯酸。由于每两个双键之间隔开一个碳原子,所以没有必要标明其他双键的位置了。
又如,用这种方式表示的花生四烯酸是ω-6二十碳四烯酸。
常见的多不饱和脂肪酸还有亚麻酸,它是9,12,15-十八碳三烯酸,或者写作ω-3十八碳三烯酸。
有些多不饱和脂肪酸对人体健康很有益,例如被称为EPA和DHA的两种多不饱和脂肪酸。
EPA (ω-3二十碳五烯酸)是一种重要的ω-3多不饱和脂肪酸,化学式为含有20个碳原子和5个双键。
DHA ( ω-3二十二碳六烯酸) 也是一种重要的 ω-3多不饱和脂肪酸 ,主要存在于深海鱼类、藻类及部分微生物中。它是 大脑、视网膜和神经系统发育 的关键成分,尤其在婴幼儿成长、孕妇健康及中老年认知功能维护中具有重要作用。
有的脂肪酸是人体自身无法合成、必须通过食物摄取的,它们是亚麻酸(ω-3十八碳三烯酸)和亚油酸(ω-6十八碳二烯酸)。食用这些必需脂肪酸可以在体内转化成其他脂肪酸。
日常饮食需注意ω-6脂肪酸与ω-3脂肪酸的摄入比例(推荐4~6:1),避免过量摄入ω-6脂肪酸引发炎症。
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